Resonancia en los enlaces

Al asignar estructuras de Lewis a ciertas especies químicas (por ejemplo NO2-) se encuentra la posibilidad de formación de enlaces diferentes (uno simple y otro doble) entre dos átomos:
¿Cuál es la estructura correcta, la de la izquierda o la derecha? Si fuese alguna de ellas, esa especie tendría dos enlaces diferentes siendo uno de ellos (el doble enlace) más energético que el otro (enlace simple) Por otro lado existirían dos distancias N/O diferentes.

Las medidas experimentales de tales parámetros no revelan diferencia alguna entre los enlaces N/O; en otras palabras, experimentalmente se encuentra que los dos enlaces son iguales, con valores intermedios de energía y longitud correspondientes al simple y doble enlace N/O, es como si formasen dos enlaces 1 1/2.

Para explicar este hecho, Pauling propuso el concepto de resonancia: el par de electrones implicados en el solapamiento frontal pi del doble enlace se encuentra deslocalizado (pertenece por igual al par O/N de la derecha y al par N/O de la izquierda). Se forma una nube electrónica con dos electrones llamada pi y que pertenece a los tres átomos como consecuencia del solapamiento de los tres orpitales Pz. Se representa de la siguiente manera:Esta deslocalización supone una distribución electrónica simétrica para la especie química, lo que conlleva la correspondiente estabilización (Energía de resonancia). Muy estable es la estructura resonante formada por deslocalización de electrones en compuestos orgánicos con enlaces simples y dobles alternados (dobles enlaces conjugados) tipo -C = C - C = C -

Especialmente estable resulta el benceno: un compuesto cíclico de seis átomos de carbono con tres dobles enlaces conjugados. Esta especial estabilidad se manifestará en las reacciones químicas de los compuestos orgánicos: los enlaces dobles se rompen con facilidad dando lugar a reacciones de Adicción; los dobles enlaces conjugados dificultan la rotura necesaria para la adición y sufren reacciones de sustitución.